Trần Phi Sơn sinh ngày 17/6/1992 tại Hương Sơn, Hà Tĩnh. Phi Sơn trưởng thành từ lò đào tạo trẻ của CLB SLNA.

Năm 2013, Phi Sơn được đôn lên đội một SLNA dự V.League. Cầu thủ quê Hà Tĩnh trải qua 5 mùa giải khoác áo đội bóng xứ Nghệ tại V.League. Sau 118 lần ra sân, Phi Sơn ghi được 35 bàn thắng.

Dấu ấn lớn nhất mà Phi Sơn có được cùng SLNA không gì khác ngoài chức vô địch Cúp Quốc gia 2017. Đó cùng là cái kết có hậu của anh cùng đội bóng xứ Nghệ trước khi chia tay vì kết thúc hợp đồng.

Rời SLNA, Phi Sơn gia nhập TP.HCM. Tiền vệ sinh năm 1992 có 3 mùa giải khoác áo đội bóng thành phố mang tên Bác.

Tại V.League 2018, Phi Sơn ghi được 6 bàn thắng, góp công lớn giúp TP.HCM trụ hạng. 2 mùa giải tiếp theo, TP.HCM lột xác và trở thành ứng viên đua vô địch. Song, những dấu ấn Phi Sơn để lại không nhiều khi anh liên tiếp gặp phải những chấn thương và phải nghỉ thi đấu.

Kết thúc hợp đồng với TP.HCM, Phi Sơn quyết định gia nhập Hồng Lĩnh Hà Tĩnh và thi đấu tới tận thời điểm hiện tại.

Ở cấp độ đội tuyển, Phi Sơn từng là thành viên của U23 Việt Nam trong giai đoạn 2013-2015. Dấu ấn lớn nhất của tiền vệ sinh năm 1992 là cùng Olympic Việt Nam lọt vào Tứ kết Asiad 2014 và cùng U23 Việt Nam giành huy chương đồng.

Dưới thời HLV Toshiya Miura và Nguyễn Hữu Thắng, Phi Sơn cũng thường xuyên được triệu tập lên ĐTQG. Tới nay, anh có 3 lần khoác áo ĐT Việt Nam.